1908年12月18日特森成为利物浦俱乐部的一员，这段时间的安非尔德球场由于KOP 铁为全英最杂、最大气的球场。而去安菲尔德看比赛，也成了当地人必不可少的一种生活方式。

虽然乔治·帕特森在执掌球队期间没能在奖杯陈列室内添加荣誉，可是他却以精明的经营方式得到了认可。他通过转会的方式先后得到了杰克·巴尔默、菲尔·泰勒(日后成为利物浦主教练)、汤姆·布拉德肖以及萨姆·英格利什等人。另外，他常关注南非球员，在南非培养了自己的球探体系，并且挖掘了贝里·纽文赫斯(Berry Nieuwenhuys)这名享誉安菲尔德的边锋。

1936 年，利物浦的成绩每况愈下，已经到了要为保级而战的关键时刻，乔治·帕特森又不幸生病。为此，利物浦让乔治·凯接过了教鞭， 而他的第一笔签约，就是以800英镑的转会费，从曼城带来了马特·巴斯比。

最终，那个赛季的利物浦以第19名的成绩，保住了顶级联赛的席位。不过在1936/1937结束后，乔重建计划开始了。首先，他引进了一位苏格兰短跑冠军--边后卫吉姆·哈利。接着，来自普雷斯顿的射手维利·费根加盟了。利物浦战绩因此有所好转，1937/1938 赛季，他们最终排名第 11位。巧合的是，1938/1939 赛季结束后，利物浦又一次排在了第11位。

此时，乔治·凯已经逐渐摸索出了一条通往冠军的道路，可惜战争又一次爆发了。一切都得为它让路。 正常的职业联赛在第二次世界大战期间被禁止，许多球员都加人了地方自卫队。不过来自默西赛德郡的足球天才却没有因此而断层，而且他们还通过足球的方式转移了战争带给自己的创伤。

1945/1946赛季开始后，球员们陆续回到了球队，首先归来的是马特·巴斯比。不过此时的他已经告别了球员生涯，董事会盼望他能够进入教练团队，以他的领导力带领球队前进。然而早在董事会与他接触之前，雷丁和苏格兰的艾尔联都与他接触，不过在1945年10月，他最终选择了曼联。

此时，第二次世界大战已结束，一切都开始恢复正常， 时任俱乐部主席威廉·麦康奈尔为了解决资金问题，破天荒地想出了“季前赛”这个概念。他提出了北美巡游计划，并且大获成功，在解决了资金问题的同时，也大大提高了利物浦的知名度。 之后，威廉·麦康奈尔与乔治·凯为了与埃弗顿争夺纽卡斯尔中锋艾伯特·斯塔宾斯，亲自驱车赶往英格兰东北部，并以12500英镑的价格得到了他。

既然有了高产射手，那么进攻火力自然会更强，艾伯特·斯塔宾斯打进了24粒进球，他的锋线搭档杰克·巴尔默同样打进了24个进球。伴随着一场大胜、一场惨败，以及不再可能进军足总杯决赛的现实，那个赛季的联赛冠军争夺战变得非常有意思:曼联与狼队同积56分，利物浦与斯托克城都是55分。

直到利物浦作客挑战狼队的比赛结束后，人们才发现--利物浦第4次站在了英格兰顶级联赛冠军领奖台上。 不过，夺冠的喜悦还未退去，就像是魔咒一般，威廉·麦康奈尔在1947年8月与世长辞。

威廉·麦康奈尔的不幸辞世，似乎要再次把利物浦推向深渊，因为他们再也找不回赢球的状态。此后，他们连续被曼联、阿森纳、朴次茅斯压制多年，而且他们的阵容也到了又一次改头换面的时期。

1949/1950赛季，利物浦一度创造了18轮不败的出色战绩，可是在败给哈德斯菲尔德一战中，他们现出了原形:不具备争冠实力，也没有足够的竞争力。当然他们也可以说那个赛季的重点是足总杯，因为他们进入了角色，可是输给阿森纳之后呢?虽然有不少球迷对他们感到满意，但是经历了乔治·凯因病离去，唐·威尔什的失败尝试，在 1954年4月0比3败给阿森纳的比赛结束后，利物浦又一次悲壮地降级了。

升级哪有这么简单。唐·威尔什花了不少钱，引进了不少球员，成绩却不怎么样，他的替代者菲尔·泰勒也不行。因此，球迷们已经不耐烦了，安菲尔德的上座率也直线下滑，一切似乎朝着“万劫不复”的境地奔去。 就在此时，一位新的主教练来了，他就是此前执教哈德斯菲尔德的比尔·香克利！！！！！！！